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發(fā)布時(shí)間：2024-07-21 02:13:04
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殼聚糖分子中由于含有較多的氨基，氫鍵作用力相對(duì)減弱，酰化反應(yīng)較甲殼素容易進(jìn)行。殼聚糖分子鏈的糖殘基同時(shí)攜帶有羥基和氨基，可通過(guò)與一些有機(jī)酸的衍生物（酸酐、酰鹵等），實(shí)現(xiàn)酰化改性，導(dǎo)入脂肪族或芳香族酰基基團(tuán)，酰化反應(yīng)既可在羥基上發(fā)生（O-酰化），生成酯，也可在氨基上發(fā)生（N-酰化），生成酰胺。殼聚糖具有C6-OH（一級(jí)羥基），C3-OH（二級(jí)羥基）和氨基三種基團(tuán)，一般情況下，酰化反應(yīng)活性是氨基的活性>一級(jí)羥基的活性>二級(jí)羥基的活性。官能團(tuán)活性、反應(yīng)溶劑、酰化試劑的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)溫度等因素均影響酰化反應(yīng)的進(jìn)行。氨基的反應(yīng)活性比羥基大，酰化反應(yīng)首先在氨基上發(fā)生，通常要想得到O-酰化的殼聚糖衍生物，需要先將殼聚糖上的氨基用醛保護(hù)起來(lái)，再進(jìn)行酰化反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后脫掉保護(hù)基。
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純凈的殼聚糖為白色或灰白色半透明的片狀固體，溶于稀酸呈黏稠狀，在稀酸中殼聚糖的β-1，4-糖苷鍵會(huì)慢慢水解，生成低相對(duì)分子質(zhì)量的殼聚糖。溶于酸性溶液形成帶正電的陽(yáng)離子基團(tuán)。殼聚糖在溶液中是帶正電荷的多聚電解質(zhì)，具有很強(qiáng)的吸附性。殼聚糖分子中含有氨基，具有堿性，在胃酸的條件下可生成銨鹽，可以使腸內(nèi)pH值轉(zhuǎn)為堿性，改善酸性體質(zhì)。甲殼素對(duì)人體細(xì)胞有很強(qiáng)的親和性，進(jìn)入人體內(nèi)的甲殼素被分解成基本單位。人體內(nèi)存在的葡萄糖胺。而乙酰葡萄糖胺是體內(nèi)透明質(zhì)酸的基本組成單位。因此甲殼素和殼聚糖對(duì)人體細(xì)胞有很好的親和性，不會(huì)產(chǎn)生排斥反應(yīng)。
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殼聚糖分子結(jié)構(gòu)中的氨基基團(tuán)比甲殼素分子中的乙酰氨基基團(tuán)反應(yīng)活性更強(qiáng)，使得該多糖具有優(yōu)異的生物學(xué)功能并能進(jìn)行化學(xué)修飾反應(yīng)。因此，殼聚糖被認(rèn)為是比纖維素具有更大應(yīng)用潛力的功能性生物材料。
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殼聚糖分子的基本單元是帶有氨基的葡萄糖，分子內(nèi)同時(shí)含有氨基、乙酰氨基和羥基，故性質(zhì)比較活潑，可進(jìn)行修飾、活化和偶聯(lián)。殼聚糖分子鏈上的氨基、羥基、N-乙酰氨基等會(huì)參與分子內(nèi)和分子間氫鍵的形成，殼聚糖具有膨潤(rùn)、擴(kuò)散、吸附、保水、難以被人體消化吸收等長(zhǎng)鏈糖分子特性，同時(shí)殼聚糖分子因?yàn)榉肿泳哂幸?guī)整性在氫鍵作用下容易形成結(jié)晶區(qū)，這對(duì)材料的性能有很大的影響。